“孔乙己是站着喝酒而穿长衫的唯一的人”。他是夹在短衣帮和穿长衫之间的不伦不类者。他经济地位低下，是穷苦的劳动者，但却不愿与短衣帮为伍，又没有资格与穿长衫的平起平坐，只好穿起了他那破旧不堪的长衫，摆出一份读书人的臭架子，一出场就排出了九文大钱，使他无不透露出一股虚荣，穷酸气来，反映了他的经济地位和思想意识的矛盾。
长衫中有着孔乙己辉煌的过去，放弃了它就等于放弃了读书人的架子，尊严，气节和思想，孔乙己虽然没有中举，但他可能认为自己只是像没中举的范进一样，就继续穿着长衫。尽管长衫又脏又破又烂，这依然是孔乙己受过教育的体现，当他在别人面前出现时也好体现他是个读书人，虽然没人把他当人看。
长衫还寄托着孔乙己对未来的美好梦想——成为举人。孔乙己可谓还算乐观，积极向前看。他认为自己有朝一日也能中举，就经常闲的没事跑到别人家偷点东西，甚至冒着生命危险去丁举人家偷，但偷的是啥？是书。偷书就是为了有朝一日能中举，不枉费自己的长衫。所以，孔乙己的长衫体现了孔乙己白日做梦的幻想，是阴魂不散的。
被孔乙己当成宝贝似的长衫终于还是没有逃离被脱下来的下场。脱下的第一种可能：长衫太长，打折了腿后会拖在地上，拖个一两天可能就被地上的小石子撕得支离破碎，还有种斯文扫地的感觉，无奈之下孔乙己脱掉了长衫。第二种可能：孔乙己腿折了，这辈子再也不可能站起来了，他就像一根倒塌的柱子，随之倒下的还有他的梦想，尊严，看到长衫就会想到自己曾经的辉煌，而自己却已无法实现梦现，就怀着莫大的悲伤，遗憾脱下了长衫。
孔乙己的长衫，作为对孔乙己性格描写的点睛之笔，不仅充分体现了孔乙己迂腐无能，自欺欺人的特点，还成功反映了当时思想的麻木腐朽以及世态的炎凉。
